Eddie (Sean Penn) is een casting director in Hollywood, die zichzelf verliest in coke en zelfbeklag. Voor het oog van de buitenwereld slaagt hij er nog redelijk in de schijn van succes op te houden, maar hij is onmachtig zijn eigen leven richting te geven. Zijn zakenpartner Mickey (Kevin Spacey) snuift hard mee, maar beschikt over meer zelfcontrole. De werkloze acteur Phil doet wanhopig een poging zijn huwelijk te redden en vraag nota bene Eddie om advies. Als Eddie dan verliefd wordt op Darlene (Robin Wright Penn) lijkt hij een kans te krijgen op geluk. Maar kan hij zonder zijn vertrouwde wereldje of blijft hij de eeuwige loser...
